到了14日黄昏，双方航母仍然没有互相搜索到对方。直至太阳坠入海中，夜色笼罩大海，第一天的海空大战才算告一段落。而此时，长平号舰队也接近天权号分舰队，两支舰队在夜色中会合。整支大舰队继续向东南航行，不断深入西太平洋。
与此同时，日军赤城号分舰队也奉命和陆奥号战列舰队会合，整支大舰队也在夜色中不断向西行驶，迎着明军舰队而去。日军舰队不断派出驱逐舰和轻巡洋舰，以高航速往几个方向侦查，期待就能在今夜和明军舰队遭遇，展开夜战。夜战是日本海军一直自诩的强项，现在他们更渴望着能在这大决战之际，把平时的刻苦训练发挥出来。
就在晚上11点左右，两支大舰队的“侦察兵”先行遭遇了。此时海上正是多云天气，勉强能看到一些星星。日军的轻巡洋舰“五十铃号”和一艘明军驱逐舰相隔三千米的距离，几乎同时发现对方。明军驱逐舰立刻打出一排鱼雷，同时掉转船舵，快速撤离。五十铃号立刻开火，第一轮齐射只在明军驱逐舰一侧激起几座水柱，但是第二轮齐射却异常精准，一发139毫米口径炮弹命中明军驱逐舰。顿时这艘驱逐舰上浓烟滚滚，烈火熊熊。
这时候驱逐舰已经像黑暗中的圣诞树一般醒目了，日舰瞄准更加容易。接下来的十分钟内，五十铃号躲过鱼雷，边追边打。明军驱逐舰上一片火海，舰身大角度倾斜，慢慢停在了海面上，逐渐下沉。
就在这场战斗的同时，双方都已经把情况发回各自的舰队了。双方的大批援军，正在加足马力往这里赶。
半个小时后，明军的一艘轻巡洋舰“乐毅号”和两艘驱逐舰率先赶到。映入眼帘的却是一副凄惨景象：己方的一艘驱逐舰已经成了漂浮的“火焰岛”，活着的水兵在浮油和尸体中奋力挣扎。远处，一艘黑漆漆的轻巡洋舰正在快速游弋，样子相当不善。
显然五十铃号又已经先发现了乐毅号，又是率先开火。看到对面一片橘色火光闪过，乐毅号才知道不好，人家开火了。乐毅号立刻开火还击，并且加速，和五十铃号侧向并行。两艘明军驱逐舰一边向五十铃号发射鱼雷弹幕，一边前往被摧毁的驱逐舰周围，营救水兵。
两艘轻巡洋舰高速航行着、相互对射了几轮，乐毅号又是首先中弹，一枚139毫米炮弹在它侧舷处爆炸了。但是乐毅号毕竟不是轻巧单薄的驱逐舰，这样一枚炮弹它还是扛得住。乐毅号舰长知道日本海军夜战厉害，因此并不打算就这样隔着几千米对轰，那样自己毫无便宜。他命令加速向五十铃号逼过去，企图随着距离的缩小，让双方的炮术水平也缩小。
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